Allen est née à Hammersmith, un quartier du sud ouest de Londres. Ses parents se sont séparés alors qu'elle avait 4 ans. Elle a ensuite régulièrement déménagé, s'installant principalement à Islington. Elle a une grande soeur Sarah et un petit frère Alfie Owen-Allen. Entre l'âge de 5 et 14 ans, elle a été inscrite à 13 écoles différentes, incluant Bedales considérée comme l'école privée la plus chère de Grande Bretagne. Son parrain est Joe Strummer, chanteur des Clash et ami de son père.

A la suite d'un contrat avec Warner Music en 2002 (qu'elle a obtenue selon elle en partie grâce à l'influence de son père), en 2005, Lilly Allen signe avec Regal Records (une filiale de Parlophone/EMI). Malgré la résistance du label qui voulait l'envoyer dans une "usine à hit" pour enregistrer son album, elle a mise toutes les chansons qu'elle avait écrites sur le site web MySpace en novembre 2005. Elle y tenait un journal où elle informait le nombre croissant de visiteurs sur les derniers événements de sa vie.

De plus en plus de personnes l'ont découverte grâce aux liens échangés par e-mail par les visiteurs au travers des bureaux et des universités. Elle s'est ainsi faite remarquer par le magazine musical britannique NME, de même que par plusieurs sites internet comme musicOMH.com et le blog Popjustice. Elle a alors obtenu un court article dans le journal The Observer, une interview dans The Guardian ainsi qu'une diffusion d'un de ses titres "LDN" sur BBC Radio 1 par le DJ Jo Whidley.

Suite à tout le buzz généré, les dates de sortie planifiées furent chamboulées et une édition de la chanson qui sera son premier single LDN est sortie sur disque microsillon collector le 24 avril 2006. La face B contenait la chanson "Knock 'Em Out" présente sur son album.

Son Album : Alright, Still

Son premier album Alright, Still fut édité en édition collector sur vinyl 12" en Angleterre le 3 juillet 2006 avant la version CD le 17 juillet 2006 en Europe et en Angleterre.

Titres des chansons

"Smile"
"Knock 'Em Out"
"LDN"
"Everything's Just Wonderful"
"Not Big"
"Friday Night"
"Shame For You"
"Littlest Thing"
"Take What You Take"
"Friend Of Mine"
"Alfie"
"Cheryl Tweedy" [UK Bonus Track]
"Sunday Morning" [UK Bonus Track]
"Nan You're A Window Shopper" [UK Bonus Track]